Es el río más grande del país, y nace en el Lago de Nicaragua; es decir, se trata de un desaguadero de este lago, el octavo en el mundo en extensión.  En su inicio se desliza serena mente, recogiendo además las aguas de dos como el Medio Queso, el San Carlos, el Sarapiquí y otros muchos.  Sirve de límites con Nicaragua desde un sitio aguas abajo del Castillo Viejo y hasta la desembocadura en el propio San Juan, no en el brazo del Colorado. Para ser más claros: El San Juan no es un río solamente costarricense o nicaragüense; es un río internacional, similar al Sixaola en la frontera sureste.  Ambos países tienen soberanía sobre él;  y, por supuesto, libre navegación. Y aunque el curso del San Juan es sereno en su mayor parte, hay algunos tramos como uno enfrente al Castillo Viejo, celebre fortaleza militar construida para proteger el paso del río de los piratas y extraños indeseables, que tiene lo que se llama rápidos, o sea descenso del nivel del agua, lo que hace que éta corra a mayor velocidad.

Fue el San Juan, al cual llegaron por medio del Sarapiquí, lugar de entrada y salida de costarricenses durante la época de penurias de la Colonia. Los viajeros llegaban hasta el Sarapiquí, aquí tomaban botes lentos y difíciles de manejar, se iban aguas abajo hasta el encuentro con el San Juan y luego seguían hasta la desembocadura, precisamente en el sitio en donde está hoy San Juan del Norte, antigua Greytown, población que nació con los afanes de construir un canal por Nicaragua, utilizando precisamente el cauce del San Juan.

En su desembocadura en el caribe, el verdadero San Juan es ahora una mínima parte del Colorado; es decir, el mayor caudal de las aguas se ha adueñado del pequeño cauce del brazo, y hoy se ha ensanchado en el del brazo llamado Colorado.